Inicia-se em Vaqueiros o 4º setor da Via Algarviana. Após atravessar esta povoação, o percurso conduz o caminhante para Sudoeste, dando-lhe oportunidade de contemplar pequenas hortas tradicionais, delimitadas por antigos muros de pedra e linhas de água. Ao longo do itinerário, a paisagem é dominada por densas áreas cobertas de estevas (Cistus sp.) e pontuais povoamentos de pinheiro-manso, conhecidos localmente por “projetos” uma vez que os proprietários receberam financiamento para a sua implementação. O relevo é acidentado e rico em miradouros naturais de paisagem. Nesta viagem, o caminhante irá passar em alguns pequenos e simpáticos aglomerados habitacionais, nomeadamente Monchique, Amoreira, Casas Baixas e finalmente Cachopo. Em todas elas existem hortas em funcionamento, poços de roda, casario tradicional e muros de pedra ou valados a limitar os caminhos.