Este setor inicia-se junto da Igreja Matriz, no centro da vila de São Bartolomeu de Messines. O itinerário segue pela rua da antiga Casa de João de Deus, poeta famoso na região, e atravessa toda a vila, até à estação de comboios.
Após o atravessamento da linha de caminho-de-ferro, no Bairro do Furadouro, o percurso desenvolve-se inicialmente num caminho entre muros, sendo limitado a Sul por zonas rurais e a Norte por floresta de sobreiral. A passagem por Barradas e depois o atravessamento da EN1079, antecede a chegada à serra, onde a paisagem muda significativamente.